罗克威尔被称为插图画家，但他主要的创作是封面画，此外还画广告画、宣传画、年历画。他的作品，在结构上写实，在表情、动态上夸张，形成浓郁、生动的幽默感。他的灵感撷取自日常生活中的戏剧性插曲，而后凝练地加以展现。
他14岁时去纽约查斯美术和实用美术学校学画。第二年中期，他考入国立美术学院，接受了严格的训练。1910年转入美国最自由、最不拘泥于教规、也最使学生兴奋的美国美术大学生社团学画。他家境富裕，但却去勤工俭学，以此更好地了解社会。
16岁时，他设计了四张圣诞贺卡，成为他走上绘画事业的处女作。17岁，他创作了第一本书籍插图。19岁，他被聘任为《少年生活》杂志的艺术指导。22岁被聘为美国著名的《星期六晚邮报》双周刊首席封面画家。
16岁就进入创作历程的罗克威尔，以少年特有的敏锐、好奇、想象和纯真的情感，经常捕获到成年人所看不到的生活内容。他以儿童画起家，其幽默诙谐的画面不仅使青少年读者爱不释手，也深深吸引了成年人。他的创作潜力惊人，在数量、质量上都超过他人，从而声誉鹊起。他在幽默中掺进的哀婉情调，更使他的作品善于撩拨读者的心弦。他塑造的乞丐、小官吏、流浪汉、医生等艺术形象是发噱的，但决不包含嘲弄的成分，而是渗透着深沉的同情，使人笑后产生哀婉的感伤。这种感伤与幽默一样，几乎贯穿在他所有的作品中。
他为马克·吐温的《汤姆·索耶历险记》、《哈克贝利·费恩历险记》作的插图，在出版界和美术界获得很大反响。1937年他为纳索酒家创作的壁画《扬基歌》是一幅极具特色的杰作。它像一幕异常风趣的喜剧，古装人物在他笔下竭尽夸张之能事。
罗克威尔在69岁高龄时，脱离了合作47年的《星期六晚邮报》，转而为《展望》杂志画稿。他把目光转向贫穷、抗议种族歧视和太空实验，展现出他备尝人间甘苦后形成的成熟期艺术观点。
30年代起，罗克威尔开始利用照相机作为辅助手段。越到晚年依赖越多。现在许多美国画家利用照相机作画，就来源于他的创举。
1978年8月，他以84岁高龄去世。德《法兰克福汇报》称他的艺术达到了“20世纪的顶峰”。